安切洛蒂在米兰城慈善棒球挑战赛第MILE GAMES七局走上击球区，替下AC米兰传奇队原定击球员，随后把球送向左外野看台，本垒打得分让AC米兰传奇队以六比五反超国际米兰传奇队。这次代打并非普通表演，它把一位足球教练的战术冒险直接摆到棒球赛场，也把关键回报写进比分牌，因而值得从比赛脉络里细看。
米兰城慈善棒球挑战赛由AC米兰俱乐部与国际米兰俱乐部联合发起，安排在圣西罗球场旁的临时棒球场地举行，意甲联赛休赛期给了两队传奇球员相聚的机会。安切洛蒂以AC米兰传奇队主教练身份到场，赛前他只计划在场边调度，并没有进入首发击球名单，罗伯托·曼奇尼则带领国际米兰传奇队应战。
比赛前六局，国际米兰传奇队凭借哈维尔·萨内蒂的安打和迭戈·米利托的牺牲打取得五比三领先，AC米兰传奇队则在保罗·马尔蒂尼的调度下苦苦追赶。安切洛蒂站在场边不断记录对方投手的球路，他把这场慈善赛当成一次需要认真阅读的比赛，等待可以改变节奏的节点。
第七局上半，AC米兰传奇队追回一分后仍以四比五落后，一垒有人，轮到原定击球员安德烈亚·皮尔洛。安切洛蒂临时决定撤下皮尔洛，让自己代打，这个安排等于把教练席上的人直接推上击球区，也让AC米兰传奇队的战术冒险暴露在国际米兰传奇队面前，场边观众先是一愣才反应过来。
罗伯托·曼奇尼看到安切洛蒂拎着球棒走向击球区，立刻让国际米兰传奇队投手改变配球，先以外角高球试探，再准备用变化球诱导双杀。国际米兰传奇队的球员哈维尔·萨内蒂和迭戈·米利托也聚到内野提醒站位，他们清楚这次代打虽出人意料，却可能成为AC米兰传奇队追分的转折。
安切洛蒂没有急着挥棒，他先放掉第一颗外角高球，又用短打姿势逼得投手压低球路。第二颗变化球落进好球带时，安切洛蒂把重心留后，挥棒轨迹从下往上，球带着明显弧线飞向左外野。国际米兰传奇队外野手一路后退，最终只能目送球越过围墙，这一棒打出去，场内声音骤然变大。
球落在看台后，安切洛蒂绕垒一周，本垒打得分带回一垒跑者，AC米兰传奇队以六比五反超国际米兰传奇队。安切洛蒂本垒打得分，战术冒险换来关键回报，场边皮尔洛第一个冲出来与他击掌，马尔蒂尼也笑着摇头。这个回报不只是两分，更是把慈善赛的情绪推到高点，看台上的掌声持续了很久。
这次安排之所以奏效，与安切洛蒂赛前对投手习惯的观察有关。他注意到国际米兰传奇队投手在球数落后时偏爱变化球，于是让代打计划等到两坏球后再执行。安切洛蒂在足球教练生涯里常被讨论冒险尺度，这次在棒球场的判断同样建立在对细节的掌握上，并非单纯碰运气。
本垒打之后，国际米兰传奇队被迫提前启用替补投手，罗伯托·曼奇尼连续更换两名内野手，试图稳住防守。AC米兰传奇队则借势在第八局再添一分，把比分改写成七比五。安切洛蒂的本垒打得分改变了场上气势，也让慈善赛的胜负悬念一直保留到第九局，看台上的欢呼声没有停过。
赛后，安切洛蒂把这次代打说成团队共同决定，他感谢皮尔洛让出打席，也感谢马尔蒂尼在休息区提醒他放松手腕。罗伯托·曼奇尼承认国际米兰传奇队的配球过于保守，安切洛蒂本垒打得分让AC米兰传奇队拿走了最关键的两分。哈维尔·萨内蒂则说，慈善赛出现这样的场面，观众才是真正的赢家。
这场米兰城慈善棒球挑战赛原本只是一次跨界表演，安切洛蒂的本垒打却让筹款活动获得额外关注。AC米兰俱乐部随后宣布，将把安切洛蒂签名球棒和一顶比赛用帽放入慈善拍卖，所得款项捐给米兰当地青少年体育项目。国际米兰俱乐部也回应，愿意把明年挑战赛办成更大的棒球交流活动。
对AC米兰传奇队来说，这场胜利不会写进意甲联赛积分榜，却会在俱乐部慈善档案里留下清楚一笔。安切洛蒂的战术冒险被反复提起，原因在于他把教练的判断、球员的执行和慈善赛的娱乐性放在同一条线上。国际米兰传奇队虽然输球，罗伯托·曼奇尼仍认为这种跨界比赛值得继续办下去。
本垒打得分留下的启示并不复杂：关键时刻的冒险必须建立在观察和执行上，否则只会变成噱头。安切洛蒂回到足球教练岗位后，仍会面对阵容轮换和临场调整，而米兰城慈善棒球挑战赛已经证明，他在陌生赛场也敢把判断押在关键一棒。AC米兰俱乐部计划邀请他参加下一届活动，国际米兰俱乐部愿意继续合作。